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IISでサーバ証明書をやるときは、本来なら証明書サービスを入れるのですが、内部的に使用する（いわゆるオレオレ証明書）の場合、IISのリソースキット内のSelfSSLを使用することで簡単に導入できます。
IISがはいってないときはSSLDiagを使うってあるけど、こちらは不明。
IISリソースキットをインストールすると、すべてのプログラム→IIS Resources→SelfSSL→SelfSSLでDOS窓が開くのでコマンドを入力します。

例）30年有効な証明書
selfssl /v:10950 /n:cn=ホスト名
オプションの説明
/T
そのサーバの信頼されたルート証明基幹に追加する
/N:cn=ホスト名
証明書で使用するcommon name
/K:1024
鍵の長さ
/V:7
証明書の有効期限
/S:1
サイトID、デフォルトは１？？
/P:443
SSLで使用するポート
/Q
Quiet mode、証明書を上書きするとき確認せずに上書きする

IIS Insider(Microsoft)
IIS 6.0 Resource Kit Tools について(Microsoft)